咪唑是分子結(jié)構(gòu)中含有兩個間位氮原子的五元芳雜環(huán)化合物

2022-07-05

　　咪唑是分子結(jié)構(gòu)中含有兩個間位氮原子的五元芳雜環(huán)化合物，咪唑環(huán)中的1-位氮原子的未共用電子對參與環(huán)狀共軛，氮原子的電子密度降低，使這個氮原子上的氫易以氫離子形式離去。具有酸性，也具有堿性，可與強堿形成鹽。
　　毒理學(xué)數(shù)據(jù)
　　有毒，對小鼠經(jīng)口LD50:18.80mg/kg。注射LD50610mg/kg，其毒性及防護方法與乙二胺相似。
　　生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
　　其它有害作用:該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。
　　分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
　　1、摩爾折射率:18.77
　　2、摩爾體積(m3/mol):60.9
　　3、等張比容(90.2K):161.0
　　4、表面張力(dyne/cm):48.6
　　5、介電常數(shù)(F/m):無可用
　　6、偶極距(D):無可用
　　7、極化率(10-24cm3):7.44
　　性質(zhì)與穩(wěn)定性
　　呈弱堿性。有毒，生產(chǎn)設(shè)備要密封，防止跑、冒、滴、漏。操作人員應(yīng)穿戴防護用具，避免直接接觸本品。
　　化學(xué)反應(yīng)
　　咪唑比其他1,3-二唑更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)，并且反應(yīng)主要在C-4和C-5上進行。這是因為親電試劑進攻C-2時，有特別不穩(wěn)定的極限式，生成的中間體將正電荷分布在氮原子上。例如，咪唑與發(fā)煙硝酸/濃硫酸作用，可以很快生成產(chǎn)率很高的4(5)-硝基咪唑;而4,5-二甲基咪唑在劇烈條件下硝化，仍然不能發(fā)生反應(yīng)。
　　咪唑N-3上的電子云密度較大，所以烷基化反應(yīng)一般都先在這個氮原子上發(fā)生。一烷基化的產(chǎn)物通過互變異構(gòu)，又可以產(chǎn)生一個類似于吡啶中的氮原子，因此可以進一步反應(yīng)，生成二烷基化的產(chǎn)物咪唑鎓鹽。
　　咪唑的?；磻?yīng)一般也在N-3上發(fā)生，但由于酰基是吸電子基，故反應(yīng)能控制在一元?；A段，產(chǎn)物是N-?；溥?。
　　咪唑的活潑氫可以分解格氏試劑，生成咪唑的N-鎂鹽，經(jīng)異構(gòu)化后得到C-2取代的咪唑。后者用碘甲烷處理，可以生成1,2-二甲基咪唑。
　　咪唑可與親雙烯體發(fā)生加成，先生成3-鎓鹽兩性離子，然后與另一分子親雙烯體親核加成，生成C-2環(huán)化的產(chǎn)物。例如1-甲基-2-乙基咪唑與兩分子丁炔二酸二甲酯反應(yīng)后，得到8a-乙基-1-甲基-1,8a-二氫咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6,7,8-四羧酸四甲酯。